Работы в области органической химииМатериалы / Шарль Вюрц - создатель основ химии / Работы в области органической химииСтраница 4
Еще один крупный цикл исследований Вюрца связан с подробным изучением альдегидов и их многочисленных превращений. Над альдегидами ученый работал длительное время, проводя одновременно и другие многочисленные исследования. В 1862 г. Вюрц с помощью амальгамы натрия восстанавливает ацетальдегид в этиловый спирт в водном растворе. Во избежание осмоления он проводит реакцию с добавлением небольших порций соляной кислоты. Этим же путем из валерьянового альдегида был получил амиловый спирт Вюрц обстоятельно изучил хлоропроизводные ацетальдегида. Он получил хлораль (трихлорацетальдегид) из смеси спирта, уксусного альдегида и соляной кислоты. Хлораль (наряду с хлористым ацетилом, дихлорацетальдегидом и другими веществами) получался и прямым хлорированием уксусного альдегида при различной температуре. Этим же путем ученый синтезировал хлораль кротонового альдегида, т. е. был осуществлен процесс, в котором шли параллельно конденсация и галогенирование.
В том же 1872 г. Вюрц (независимо и одновременно с А. П. Бородиным) открыл, что смесь ацетальдегида при стоянии превращается в димер, являющийся одновременно альдегидом и спиртом. Из-за двойственной природы новое вещество было названо альдолем. При дегидротации альдоля образовался непредельный кротоновый альдегид (его наблюдал несколько раньше Кекуле):
О масштабах работ, производимых Вюрцем в то время, можно судить по его сообщению Парижскому химическому обществу. Оказывается, для этих исследований он переработал 100 кг ацетальдегида! Больше того, Вюрц подробно изучил превращения альдоля. При окислении из альдоля была получена р-оксимасляная кислота, при восстановлении - р-бутиленгликоль. С аммиаком альдоль образовал азотсодержащее вещество, превращающееся при нагревании в коллидин, т. е. гетероциклическое соединение - метилэтилпиридин. Вюрц подверг альдоль дальнейшему уплотнению и получил диальдан, состоящий из четырех остатков ацетальдегида с двумя кратными связями в частице. Затем им были синтезированы окислением диальдана оксиальдановая кислота, а восстановлением его - диальдановый спирт; получено азотосодержащие основание из двух молекул альдана и трех молекул аммиака, которое по ряду свойств походило на природные алкалоиды и белки. Кроме того, приготовлены и некоторые другие сложные вещества, природу лестных установить не удалось.
Альдегидный цикл работ Вюрца поражает воображение своей обширностью и разнообразием синтезов. Эти работы выдающегося французского химика лежат у истоков современной синтетической химии высокомолекулярных соединений, составляя первые ступени в изучении процессов полимеризации и поликонденсации. Альдегидный цикл нашел путь в промышленность спустя ряд десятилетий. Как известно, полимеризация и поликонденсация альдегидов широко используется сейчас в синтезе каучуков, различных смол и пластиков. Многие современные химические производства являются и хорошими памятниками замечательных творений Вюрца.
Кроме рассматриваемых выше логических циклов исследований в области органической химии Вюрц сделал и много разрозненных открытий.
Так, в 1877 г. он экспериментально установил генетическую связь фенола с бензолом. Последний сульфировался, а полученное сульфопроизводное сплавлялось с сухой калийной щелочью. Одновременно с Вюрцем методом щелочного плава бензол был превращен в фенол другими химиками - Кекуле и Дюсаром. Таким же путем Вюрц синтезировал и другие гомологи фенола - крезол и два изомерных ксиленола. Метод щелочного плава – ныне одним из самых распространенных в лабораторной и промышленной практике способов синтеза фенолов заданного строения.
Последняя органно-химическая работа Вюрца носит явно биохимический характер, она посвящена ферменту папаину. Этот формант был обнаружен Вюрцем и Бушю в соке плодов тропического дынного дерева Carica papaj. Из водного раствора папаин осаждался с помощью спирта. Вюрц установил родство папаина с белками и показал, что папаин превращает белок фибрин в пептон. Гидролизующее действие фермента на белки Вюрц сравнивал с аналогичным действием серной кислоты на некоторые вещества. Общность замеченного Вюрцем параллелизма в каталитических реакциях гидролиза еще раз свидетельствует о большой наблюдательности ученого. Папаин ныне получен и в кристаллическом виде. Он широко используется в ферментологических исследованиях гидролиза белков до полипептидов.
Невероятный размах, глубина органно-химических исследований и блестящие достижения и этой области выдвинули Вюрца в число классиков органической химии.
Смотрите также
Шарль Вюрц - создатель основ химии
Шарль
Адольф Вюрц — один из самых прославленных творцов научных основ химии.
Превосходный теоретик, автор многих фундаментальных открытий, лежащих в основе
современном синтетической химии, ...
Введение
Свою дипломную работу хочу
начать со слов ученого-земляка М.В. Ломоносова, которые являются эпиграфом
данной работы:
“Вольность и союз наук необходимо
требуют взаимного сообщения и беззавистного ...
Кальций и его роль для человечества
Кальций — элемент
главной подгруппы второй группы, четвёртого периода периодической системы
химических элементов Д. И. Менделеева, с атомным номером 20. Обозначается
символом Ca (лат. Calci ...