Так по аналогии с реакцией пропана С3Н5Вг3 он получил с помощью гидролиза глицерин. Тем самым Вюрц окончательно закрепил связь между одно- и многоатомными спиртами. Осторожным окислением -пропиленгликоля французский химик получил молочную кислоту С3Н6О3, которая была объектом изучения многочисленных химиков середины XIX в. Строением молочной кислоты занимались Кольбе, Кекуле, Добус, Соколов и другие. Вюрц вначале считая молочную кислоту двухосновной. Соколов же, опираясь на свое уче ние о различных функциях водорода в органических соединениях и на основании подробного изучения свойств оксипропионовых кислот, признал молочную кислоту одноосновной, но двухатомной. Постепенно взгляды Соколова на природу спиртокислот (оксикислот), кал бифункциональных соединений[23], получили признание европейских химиков, в том числе и Вюрца, который принял участие в выработке разграничения понятии основности и атомности в соединениях смешанной функции. Именно исследование молочной кислоты привело к открытию полимолочных соединений и полиэтиленовых спиртов.

Этой группе работ Вюрца дал высокую оценку Бутлеров в отчете о своей второй поездке за границу 1861 г. "Замечательные исследования Вюрца и Лауренцо, -писал Бутлеров,- над полигликолями и т. и. дали для составных тел примеры усложнения, напоминающие скучиванье, если можно так выразится, паев углерода и вместе уяснившие многое относительно состава минеральных веществ" [24]. Вюрц также считал, что гликолевый цикл его исследовании устанавливает новые связи между органической и минеральной химией.

Следующим циклом работ Вюрца можно считать исследования, посвященные высшим гомологам одноатомных спиртов, или, как он их называл, гидратам непредельных углеводородов. Исследования относятся к началу 60-х годов, но это не говорит о том, что раньше Вюрц не занимался спиртами. Например, он выделил бутиловый спирт из сивушного масла, образующегося при брожении картофельной патоки и свекловичного сахара. Им были также синтезированы эфиры бутилового спирта из галогенопроизводных действием серебряных солей кислот.

В 1862 г. Вюрц, отрабатывая амилен йодистым водородом, а затем влажной окисью серебра, получил плохо растворимую в воде жидкость с запахом сивушного масла. Ее назвали "гидратом амилена"; схема ее о6разования была следующей:

Реакция образования нового спирта напоминала ту, которую осуществил Бертло, присоединяя воду к этилену. Но вместе с тем эти реакции отличались друг от друга. У Бертло присоединение воды к этилену приводило к винному спирту, который под действием водоотнимающих средств превращался в исходный этилен. У Вюрца же "гидрат амилена", хотя по свойствам и являлся спиртом, по при отнятии воды превращался не в исходный амилен, а в изомерный ему углерод. Поэтому-то Вюрц и не решился признать "гидрат амилена" амиловым спиртом и даже назвал его по-другому. Вообще Вюрц различал спирты и "гидраты непредельных углеводородов", так как в рамках теоретических представлений того времени невозможно было внести полную ясность в вопрос о взаимных отношениях олефинов и продуктов их гидратации. Это стало возможным только с внедрением в органическую химию структурных представлений. Бутлеров предсказал всего восемь структурных изомеров спиртов С5Н11ОН; "гидрат амилена" оказался одним из них, в частности третичным амиловым спиртом. А различие природы исходного амилена и амилена, полученного при отнятии воды от "гидрата амилена", стало ясным лишь после исследовании А. М. Зайцева. Русский ученый установил, что при гидратации олефинов атом водорода присоединяется но двойной связи к более гидрированному углероду; при дегидратации же во водородный атом уходит от менее гидрированного углерода.

Таким образом не только были объяснены наблюдения Вюрца но и открыт новый путь к изомеризации непредельных углеводородов - их гидратация с последующей дегидратацией. В этой области исследования Вюрца оказали большую услугу теории химического строения и взаимного влияния атомов.

Рассматриваемый цикл работ Вюрца ознаменовался и другими открытиями. Так, он наблюдал гидратацию гептилена, октилена, диаллилаа с образованием соответствующих спиртов. При окислении "амамиленгидрата" Вюрц получил ацетон и уксусную кислоту. Диаллил С6Н10 с йодистым водородом давал два галоленапроизводных C6H11J и С6Н12J2, которые были превращены соответственно в одноатомный и двухатомный спирты; С6Н12J2 под действием влажной окиси серебра образовал "псевдогексильную окись" С6Н12О и т. д. Галогенгидрирование непредельных углеродов и изучение плотностей паров полученных веществ внесли ясность в вопросы диссоциации органических молекул.