Реакции замещенияМатериалы / Синтез и свойства амилнитрита / Реакции замещения
Диазогруппа может быть замещена на разнообразные группы, это является одним из самых лучших путей введения функциональных групп в ароматическое ядро:
При нагревании водных растворов сульфатов диазониев происходит отщепление азота и образуются фенолы. Таким образом можно получать фенолы с различными заместителями в ароматическом кольце, например:
Соли арилдиазониев реагируют с иодидами натрия или калия образуя арилиодиды:
Для замещения диазогруппы на фтор к раствору соли диазония прибавляют тетрафторборную кислоту, при этом осаждается борфториды диазония, которые отфильтровывают, промывают и сушат. При осторожном нагревании борфториды диазония разлагаются с образованием арилфторидов:
Замещение диазогруппы на хлор и бром осуществляется действием на свежеприготовленный раствор соли диазония хлоридом или бромидом одновалентной меди. Считают, что реакция проходит по радикальному механизму (реакция Зандмеера):
Замещение диазогруппы на нитрильную осуществляется также по реакции Зандмеера использованием цианида одновалентной меди.
Вместо солей меди (I) в качестве катализатора можно использовать свежеосажденную порошкообразную металлическую медь.
Смотрите также
Применение информационных технологий в процессе обучения химии
Известно, что образование - один из главных институтов
социализации личности. Главная цель образования - формирование свободной,
ответственной, гуманной личности, способной к дальнейшему сам ...