Синтез β-с19-альдегида
[9,13-диметил-7-(1,1,5-триметилциклогек-сен-5-ил)-октатриен-8,10,12- аль-14]Статьи / Производство бета-каротина / Синтез β-с19-альдегида
[9,13-диметил-7-(1,1,5-триметилциклогек-сен-5-ил)-октатриен-8,10,12- аль-14]
Химические реакции получения альдегида-С19 заключаются в ацетали-зировании альдегида С16, конденсации полученного ацеталя с виниловым эфиром в присутствии хлористого цинка и омыления алкоксиацеталя альдегида С19 по следующей химической схеме.
Для успешного протекания указанных реакций необходимы те же условия обезвоживания химических реагентов, как и в синтезе β-С16-альдегида.
Ацетализирование. Процессы проводят так же, как и для синтеза β -С16-альдегида и в аналогичной аппаратуре. К ней относятся реактор 28 и сборники: для альдегида-С16 29, ортомуравьиного эфира 3, катализатора 4, лигроина 6, нейтрализующего раствора бикарбоната натрия 7. Азот в реактор подается из баллона 30. Разделение слоев осуществляют в делительной воронке 31 и после просушки органического слоя поташом направляют его в сборник 32 и далее в перегонный аппарат 33, где отгоняют растворитель и не вошедший в реактор ортомуравьиный эфир (при температуре 50—55° С и остаточном давлении 2—3 мм рт. ст.). Получают технический диэтилацеталь (3-С,6-альдегида с содержанием основного вещества 95—97%, n° = 1,5026—1,5070; маслянистая жидкость, температура кипения около 145° С при остаточном давлении 0,05 мм рт. ст. Выход 75—80% (в пересчете на альдегид – С16).
Конденсация с этилпропениловым эфиром. Процесс осуществляют в реакторе 34, в который загружают диэтилацеталь альдегида-С16 из мерника 35, а из мерника 14 раствор (10%) сплавленного хлористого цинка в ледяной уксусной кислоте. Масса принимает темно-вишневый цвет. Затем при температуре 25—30°С из мерника 36 медленно добавляют этилпропени-ловый эфир (температура кипения 69—71° С, остаточная влага не выше 0,15%). Масса постепенно окрашивается в желтый цвет. Реакция протекает в' присутствии азота, вводимого из баллона 37, при перемешивании.
Омыление этоксиацеталя. В реактор 34 из мерника 16 добавляют смесь ледяной уксусной кислоты, ацетата натрия, воды и гидрохинона. Реакционную массу медленно нагревают до 90—95°С и перемешивают 3 ч. Затем раствор темно-вишневого цвета направляют в реактор-охладитель 38, охлаждают до минус 5—7° С и кристаллизуют. Кристаллы технического продукта отфуговывают в центрифуге 39. Получают желтые кристаллы с содержанием основного вещества около 95%. Маточный раствор направляют в сборник 40; он является отходом.
Перекристаллизация технического альдегида С19. Процессы ведут в этаноле по схеме перекристаллизации альдегида С16 в следующей аппаратуре:
для первого продукта — реактор-растворитель 41, нутч-фильтр 42, кристаллизатор 43, центрифуга 44. для маточного раствора I — сборник 45;
для второго продукта — вакуум-аппарат 46, кристаллизатор 47, центрифуга 48, сборник маточного раствора II-—отхода производства — 49.
Выход альдегида на диэтилацеталь составляет 55—57% (от теоретического). Альдегид β-С19 представляет собой ярко-желтые ромбические кристаллы с температурой плавления 63—65°С; хорошо растворим в органических растворителях, плохо — в воде; Хтах=325 нм (в спирте).
Смотрите также
Практическая часть.
Если к раствору сульфата меди (II) прилить избы концентрированного водного раствора
аммиака, то жидкость окрасит< интенсивный синий цвет, обусловленным образованием
комплексного ион [Cu(NH3)4]2+ ...
Лектрохимическое поведение германия
...
Твердофазный синтез перрената калия
В настоящий момент большой интерес
представляет уже не столько изучение свойств веществ, в которые специально были
введены какие-то добавки (иногда это очень сильно меняет свойства исходного ...