Синтез β-с19-альдегида
[9,13-диметил-7-(1,1,5-триметилциклогек-сен-5-ил)-октатриен-8,10,12- аль-14]Статьи / Производство бета-каротина / Синтез β-с19-альдегида
[9,13-диметил-7-(1,1,5-триметилциклогек-сен-5-ил)-октатриен-8,10,12- аль-14]
Химические реакции получения альдегида-С19 заключаются в ацетали-зировании альдегида С16, конденсации полученного ацеталя с виниловым эфиром в присутствии хлористого цинка и омыления алкоксиацеталя альдегида С19 по следующей химической схеме.
Для успешного протекания указанных реакций необходимы те же условия обезвоживания химических реагентов, как и в синтезе β-С16-альдегида.
Ацетализирование. Процессы проводят так же, как и для синтеза β -С16-альдегида и в аналогичной аппаратуре. К ней относятся реактор 28 и сборники: для альдегида-С16 29, ортомуравьиного эфира 3, катализатора 4, лигроина 6, нейтрализующего раствора бикарбоната натрия 7. Азот в реактор подается из баллона 30. Разделение слоев осуществляют в делительной воронке 31 и после просушки органического слоя поташом направляют его в сборник 32 и далее в перегонный аппарат 33, где отгоняют растворитель и не вошедший в реактор ортомуравьиный эфир (при температуре 50—55° С и остаточном давлении 2—3 мм рт. ст.). Получают технический диэтилацеталь (3-С,6-альдегида с содержанием основного вещества 95—97%, n° = 1,5026—1,5070; маслянистая жидкость, температура кипения около 145° С при остаточном давлении 0,05 мм рт. ст. Выход 75—80% (в пересчете на альдегид – С16).
Конденсация с этилпропениловым эфиром. Процесс осуществляют в реакторе 34, в который загружают диэтилацеталь альдегида-С16 из мерника 35, а из мерника 14 раствор (10%) сплавленного хлористого цинка в ледяной уксусной кислоте. Масса принимает темно-вишневый цвет. Затем при температуре 25—30°С из мерника 36 медленно добавляют этилпропени-ловый эфир (температура кипения 69—71° С, остаточная влага не выше 0,15%). Масса постепенно окрашивается в желтый цвет. Реакция протекает в' присутствии азота, вводимого из баллона 37, при перемешивании.
Омыление этоксиацеталя. В реактор 34 из мерника 16 добавляют смесь ледяной уксусной кислоты, ацетата натрия, воды и гидрохинона. Реакционную массу медленно нагревают до 90—95°С и перемешивают 3 ч. Затем раствор темно-вишневого цвета направляют в реактор-охладитель 38, охлаждают до минус 5—7° С и кристаллизуют. Кристаллы технического продукта отфуговывают в центрифуге 39. Получают желтые кристаллы с содержанием основного вещества около 95%. Маточный раствор направляют в сборник 40; он является отходом.
Перекристаллизация технического альдегида С19. Процессы ведут в этаноле по схеме перекристаллизации альдегида С16 в следующей аппаратуре:
для первого продукта — реактор-растворитель 41, нутч-фильтр 42, кристаллизатор 43, центрифуга 44. для маточного раствора I — сборник 45;
для второго продукта — вакуум-аппарат 46, кристаллизатор 47, центрифуга 48, сборник маточного раствора II-—отхода производства — 49.
Выход альдегида на диэтилацеталь составляет 55—57% (от теоретического). Альдегид β-С19 представляет собой ярко-желтые ромбические кристаллы с температурой плавления 63—65°С; хорошо растворим в органических растворителях, плохо — в воде; Хтах=325 нм (в спирте).
Смотрите также
Химический элемент хром
Элемент №24. Один из самых
твердых металлов. Обладает высокой химической стойкостью. Один из важнейших
металлов, используемых в производстве легированных сталей. Большинство
соединений хром ...
Вискозиметрия
в разбавленных растворах полимеров
Полимеры, при их растворении в растворителе, значительно увеличивают
вязкость раствора. Полимеры используются в качестве сгустителей в таких
продуктах, как шампуни и мороженое. Этот эффект ...
Фосфор (Phosphorus), Р
В темной комнате или ночью на улице попробуйте сделать такой простой опыт. Не очень сильно, так, чтобы не загорелась спичка, чиркните ею по спичечной коробке. Вы заметите, что некоторое время на терке ...