Животные и человек не способны синтезировать сахара и получают их с различными пищевыми продуктами растительного происхождения.

В растениях углеводы образуются из двуокиси углерода и воды в процессе сложной реакции фотосинтеза, осуществляемой за счет солнечной энергии с участием зелёного пигмента растений - хлорофилла.

I.Моносахариды.

Из шестиуглеродных моносахаридов – гексоз – важное значение имеют глюкоза, фруктоза и галактоза.

Глюкоза.

Основные понятия. Строение молекулы.

Для установления структурной формулы молекулы глюкозы необходимо знать её химические свойства. Экспериментально доказали, что один моль глюкозы реагирует с пятью молями уксусной кислоты с образованием сложного эфира. Это означает, что в молекуле глюкозы имеется пять гидроксильных групп. Так как глюкоза в аммиачном растворе оксида серебра (II) дает реакцию «серебрянного зеркала», то в её молекуле должна быть альдегидная группа.

Опытным путем так же одказали, что глюкоза имеет неразветвленную углеродную цепь. На основании этих данных строение молекулы глюкозы можно выразить следующей формулой:

Как видно из формулы, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом а альдегидом, т.е альдегидоспиртом.

Дальнейшие исследование показали, что кроме молекул с открытой цепью, для глюкозы характерны молекулы циклического строения. Это объясняется тем, что молекулы глюкозы, вследствие вращения атомов углерода вокруг связей могут принимать изогнутую форму и гидроксильная группа 5 углерода может приблизиться к гидроксильной группе. В последней под действием гидроксильной группы разрывается π-связь. К свободной связи присоединяется атом водорода, и образуется шестичленное кольцо, в котором альдегидная группа отсутствует. Доказано, что в водном растворе существуют обе формы молекул глюкозы – альдегидная и циклическая, между которыми устанавливается химическое равновесие:

В молекулах глюкозы с открытой цепью альдегидная группа может свободно вращаться вокруг σ-связи, которая находится между первым и вторым атомами углерода. В молекулах циклической формы такое вращение не возможно. По этой причине циклическая форма молекулы может иметь различное пространственное строение:

a) α-форма глюкозы - гидроксильные группы (-ОН) при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца.

b) б - форма глюкозы - гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы.

Физические свойства.

Глюкоза - бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. Из водного раствора кристаллизуется. По сравнению со свекловичным сахаром менее сладкая.

Химические свойства.

Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов (гидроксильная (-ОН) группа) и альдегидов ( группа альдегида (-СНО). Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами.

1. Свойства, характерные для спиртов:

а) взаимодействие с оксидом меди (II):

C6H12O6 + Cu(OH)2 → C6H10O6Cu + H2O

алкоголят меди (II)

б) взаимодействие с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации).

C6H12O6+5CH3COOH→C6H7O6(CH3CO)5

2. Свойства, характерные для альдегидов

а) взаимодействие с оксидом серебра ( I ) в аммиачном растворе (реакция "серебряного зеркала"):

C6H12O6 + Аg2O → C6H12O7 +2Ag↓

глюкоза глюконовая кислота

б)восстановление (гидрирование) - до шестиатомного спирта (сорбита):

C6H12O6 + H2 → C6H14O6

глюкоза сорбит

3. Специфические реакции - брожение:

а) спиртовое брожение (под действием дрожжей):

С6Н12О6 → 2С2Н5ОН + 2СО2

глюкоза этиловый спирт

б) молочнокислые брожение (под действие молочнокислых бактерий):

С6Н12О6 → С3Н6О3

глюкоза молочная кислота

в) маслянокислое брожение:

С6Н12О6 → С3Н7СООН +2Н2 +2СО2

глюкоза масляная кислота

Получение глюкозы.

Первый синтез простейших углеводов из формальдегида в присутствии гидроксида кальция был произведен А.М.Бутлеровым в 1861 году: