Получение 1-замещенных изохинолинов из α-алкилбензиламинов
и полуацеталя глиоксаляМатериалы / Методы синтеза хинолинов и изохинолинов / Получение 1-замещенных изохинолинов из α-алкилбензиламинов
и полуацеталя глиоксаля
Изохинолины, замещенные по положению 1, трудно синтезировать по методу Померанца-Фрича, так как первая стадия - образование кетимина из аминоацеталя и кетона - идет не так гладко, как конденсация с бензальдегидом. Поэтому используют другой метод проведения реакции: замещенный бензиламин конденсируют с полуацеталем глиоксаля, образующийся имин циклизуют обычным способом.
В данном случае циклизация идет по пара-положению по отношению к активирующему заместителю, видимо, в силу его большей стерической доступности.