Циклизация ацилированных фенилэтиламинов (синтез Бишлера-Напиральского)
Материалы / Методы синтеза хинолинов и изохинолинов / Циклизация ацилированных фенилэтиламинов (синтез Бишлера-Напиральского)

Ацилированние фенилэтиламинов с последующей циклизацией под действием кислот Льюиса (Р2О5, PCl3, PCl5) приводит к 3,4-дигидроизохинолинам, легко дегидрирующимся в ароматические структуры. Циклизация в этом случае - обычный электрофильный процесс, поэтому она плохо идет при наличии в бензольном кольце электроноакцепторных заместителей.

Из мета-замещенных фенилэтиламинов образуются только 6-изомеры, то есть циклизация идет исключительно в пара-положение по отношению к заместителю.

При наличии электроноакцепторных заместителей в ядре даже в очень жестких условиях образуются лишь следы продукта циклизации:

Образование связи(С4-С4а)

Смотрите также

Полупрепаративный микробиологический синтез биологически активных соединений, меченных стабильными изотопами водорода и углерода
...

Исследование каталитических свойств полимерных комплексов
В последнее время наиболее интенсивно развиваются области исследований на стыке различных направлений, например, катализ полимерами, возникший благодаря взаимодействию таких разделов химии, ...

Олово (Stannum), Sn
Олово - химический элемент IV группы периодической системы Менделеева; атомный номер 50, атомная масса 118,69; белый блестящий металл, тяжёлый, мягкий и пластичный. Элемент состоит из 10 изотопов с ма ...