Циклизация ацилированных фенилэтиламинов (синтез
Бишлера-Напиральского)Материалы / Методы синтеза хинолинов и изохинолинов / Циклизация ацилированных фенилэтиламинов (синтез
Бишлера-Напиральского)
Ацилированние фенилэтиламинов с последующей циклизацией под действием кислот Льюиса (Р2О5, PCl3, PCl5) приводит к 3,4-дигидроизохинолинам, легко дегидрирующимся в ароматические структуры. Циклизация в этом случае - обычный электрофильный процесс, поэтому она плохо идет при наличии в бензольном кольце электроноакцепторных заместителей.
Из мета-замещенных фенилэтиламинов образуются только 6-изомеры, то есть циклизация идет исключительно в пара-положение по отношению к заместителю.
При наличии электроноакцепторных заместителей в ядре даже в очень жестких условиях образуются лишь следы продукта циклизации:
Образование связи(С4-С4а)
Смотрите также
Химический элемент хром
Элемент №24. Один из самых
твердых металлов. Обладает высокой химической стойкостью. Один из важнейших
металлов, используемых в производстве легированных сталей. Большинство
соединений хром ...
Теоретическое изучение возможности изомеризации карбенов в четырех- или шестичленные гетероциклы
...
Комплексные соединения, их биологическая роль (на примере хлорофилла и гемоглобина)
...