Синтез из активированных фенилэтиламинов с формальдегидом
(синтез Пикте-Шпенглера)Материалы / Методы синтеза хинолинов и изохинолинов / Синтез из активированных фенилэтиламинов с формальдегидом
(синтез Пикте-Шпенглера)
Образующиеся при взаимодействии фенилэтиламинов с альдегидами альдимины в кислой среде электрофильно циклизуются по бензольному кольцу с образованием 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов. Для успешного осуществления циклизации бензольное кольцо должно быть активировано к электрофильной атаке наличием электронодонорных заместителей, поскольку образующиеся при действии кислоты на имины иминиевые соли - достаточно слабые электрофилы.
Циклизация успешно идет при наличии донорных заместителей в пара-положении к месту атаки, если такие заместители расположены в других положениях бензольного кольца реакция не идет.
Смотрите также
Химия и технология штатных бризантных взрывчатых веществ
Химические
соединения или их смеси, которые содержат в молекулах определенный запас
химической энергии, называют энергонасыщенными веществами. Эта энергия под
действием внешнего импульса в ...
Исследования Николая Зинина
Николай
Зинин родился 13 (25) августа 1812, г. Шуша Елизаветпольской губернии,
ныне в Нагорном Карабахе. Скончался 6 (18) февраля 1880, в Петербурге.
...