Синтез ПфитцингераМатериалы / Методы синтеза хинолинов и изохинолинов / Синтез Пфитцингера
Предыдущий синтез основан на применении малодоступных орто-бензальдегидов, и в этом варианте метода Фридлендера вместо них используют гораздо более доступные замещённые изатины.
Синтез Пфитцингера заключается в щелочным гидролитическом раскрытии пятичленного кольца изатина и последующей конденсации образующегося аниона орто-аминофенилглиоксиловой кислоты с кетонами. Исходный изатин легко и высокими выходами на всех стадиях можно получать из доступных реагентов:
1.Конденсация орто-нитроарилбензилсульфонов с эфирами малеиновой или фумаровой кислот
Исходные орто-нитробензиларилсульфоны очень удобно получать по реакции викариозного нуклеофильного замещения. Наличие в исходных структурах сульфонильной группы, обладающей способностью легко элиминироваться в виде арилсульфоновой кислоты, позволяет сразу получать ароматические структуры, не прибегая к дополнительному окислению. Процесс идет через несколько стадий и завершается образованием N-оксида 2,3-ди(этоксикарбонил)хинолина.
Образование связи по типу III
Смотрите также
Медицина и полимеры
Развитие
методов синтеза и модификации медицинских полимеров и сополимеров,
взаимопроникновение идей и методов химии, биологии и медицины позволяют перейти
к решению важнейших задач теорет ...
Прогнозирование критического давления. Основные методы прогнозирования
...