Синтез Пфитцингера
Материалы / Методы синтеза хинолинов и изохинолинов / Синтез Пфитцингера

Предыдущий синтез основан на применении малодоступных орто-бензальдегидов, и в этом варианте метода Фридлендера вместо них используют гораздо более доступные замещённые изатины.

Синтез Пфитцингера заключается в щелочным гидролитическом раскрытии пятичленного кольца изатина и последующей конденсации образующегося аниона орто-аминофенилглиоксиловой кислоты с кетонами. Исходный изатин легко и высокими выходами на всех стадиях можно получать из доступных реагентов:

1.Конденсация орто-нитроарилбензилсульфонов с эфирами малеиновой или фумаровой кислот

Исходные орто-нитробензиларилсульфоны очень удобно получать по реакции викариозного нуклеофильного замещения. Наличие в исходных структурах сульфонильной группы, обладающей способностью легко элиминироваться в виде арилсульфоновой кислоты, позволяет сразу получать ароматические структуры, не прибегая к дополнительному окислению. Процесс идет через несколько стадий и завершается образованием N-оксида 2,3-ди(этоксикарбонил)хинолина.

Образование связи по типу III

Смотрите также

Структура бухгалтерской отчетности определена статьей 13 Федерального закона
Бухгалтерский баланс - документ бухгалтерского учета, представляющий совокупность показателей, характеризующих финансовое и хозяйственное состояние фирмы на определенную дату, чаще всего на конец или ...

Химический анализ катионов
Основой любого химического исследования является совокупность различных химических наук, каждая из которых нуждается в результатах химического анализа, поскольку химический состав – основа ...

Приложение 13
Растворенный углекислый газ в воде определяет жизнедеятельность в океане. Углекислый газ является “продуктом питания” фитопланктона. Максимальное содержание углекислого газа приурочено к глубинным ...