Синтез Конрада-Лимпаха-Кнорра — конденсация ариламинов с
β-кетоэфирамиМатериалы / Методы синтеза хинолинов и изохинолинов / Синтез Конрада-Лимпаха-Кнорра — конденсация ариламинов с
β-кетоэфирами
Этот близкий предыдущему метод основан на конденсации ариламинов с β-кетоэфирами и приводит к хинолонам. В кетоэфирах имеются карбонильные группы двух типов и аминогруппа ароматических аминов конденсируется с наиболее активной карбонильной группой кетона. Полученный β-аминоакриловый эфир при 250 С циклизуется в 4-хинолон.
Интересно отметить, что при использовании ацетоуксусного эфира в зависимости от условий реакции могут образовываться 2-метилхинолоны-4 или 4-метилхнолоны-2. Атака аминогруппы по кетонному карбонилу (образование 2-метилхинолонов-4) кинетически контролируемый процесс, который протекает при низких температурах
(~ 20°С). Атака по сложноэфирной группе предпочтительна термодинамически и происходит, когда реакцию ведут при 110-140°С (образование 4-метилхинолона-2). Полученный продукт конденсации циклизируется с образованием изомерного 2-хинолона. Таким образом этот синтез позволяет контролировать направление циклизации.
50%
Образование связи по типу II
Смотрите также
Методы обнаружения и измерения радиоактивного излучения радия и тория
РАДИОАКТИВНОЕ
ИЗЛУЧЕНИЕ, МЕТОДЫ ОБНАРУЖЕНИЯ И ИЗМЕРЕНИЯ, СРЕДСТВА ИЗМЕРЕНИЯ, ТОРИЙ-232,
РАДИЙ-226, ПИЩЕВЫЕ ПРОДУКТЫ.
Цель
курсовой работы: целью данной курсовой работы является ознакомле ...
Изучение основных свойств адсорбентов
Процесс изучения
адсорбентов в области химии с применением опытов и рассмотрением различных
теорий о них проходит давно. Ученные химики рассматривают их структуру и
свойства. Данная информа ...