Циклоалканы (Циклопарафины)
Материалы / Циклопарафины. Состав, строение, изомерия / Циклоалканы (Циклопарафины)

Циклоалканы – это ненасыщенные углеводороды, в молекулах которых имеется замкнутое кольцо из углеродных атомов.

В отличие от предельных углеводородов, характеризующихся наличием открытых углеродных цепей, существуют углеводороды с замкнутыми цепями (циклами). По своим свойствам они напоминают обычные предельные углеводороды алканы (парафины), отсюда и произошло их название – циклоалканы (циклопарафины).

Общая формула гомологического ряда циклоалканов CnH2n, то есть циклоалканы изомерны этиленовым углеводородам. Представителями этого ряда соединений являются циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан.

Циклопропан

Циклобутан

Циклопентан

Циклогексан

По своему строению молекулы органическогих соединений различают на соединения с открытой цепью и циклические. Циклы могут быть построены либо только из атомов углерода (карбоциклы), либо могут включать в себя атомы других элементов (гетероциклы). В свою очередь, циклические соединения бывают предельными, непредельными и ароматическими.

Молекулы циклоалканов имеют скелет, построенный в виде цикла из только sp3-гибридных атомов углерода. Для образования названия циклоалканов необходимо к названию соответствующего предельного углеводорода добавить приставку «цикло». Так, наименьший из возможных циклоалканов – циклопропан, за ним следует циклобутан, затем циклопентан и т.д.

Положения заместителей указывают, нумеруя атомы цикла, причем атому с наиболее старшим заместителем присваивается номер 1. В дизамещенных циклоалканах заместители могут располагаться по одну (цис-) или по разные стороны плоскости кольца (транс-).

Молекулы циклоалканов могут состоять из двух и более циклов. Бициклические углеводороды следует различать по способу соединения (аннелирования) циклов. Если два цикла имеют лишь один общий атом углерода, соединения называют спироциклическими. Названия таких бициклов образуют, добавляя приставку «спиро» к названию соответствующему гомолога алкана. После приставки в квадратных скобках указывают две цифры, обозначающие число атомов углерода, расположенных по каждую сторону от узлового С-атома. Нумерацию атомов начинают с меньшего цикла, последним номером обозначают узловой атом.

В другом способе аннелирования циклы имеют два общих атома углерода. Это – так называемые мостиковые циклоалканы. Названия таких соединений начинается с указания количества циклов приставками бицикло-, трицикло-, затем указываются три цифры, обозначающие число углеродных атомов каждого мостика, связанного с узловыми атомами. В конце пишется название соответствующего алкана. Нумеруют атомы, начиная с одного узлового и передвигаясь по большему (главному) циклу к другому узловому С-атому. Иногда указывают дополнительные координаты мостика.

Смотрите также

Лантаноиды
В периодической системе Д. И. Менделеева есть 15 необычных металлов, очень непохожих на все остальные. Это лантаноиды. Это и есть тема моей курсовой. Лантаноиды недостаточно хорошо изучены, ...

Синтез и свойства амилнитрита
Амилнитрит C5H11NO2 (изоамиловый эфир азотистой кислоты). Молекулярная масса (в а. е. м.): 117,15. Температура кипения (в °C): 104. Прозрачная желтоватая, легкоподвижная, весьма летучая жид ...

Предмет аналитической химии и основные этапы её развития
...