Место введения нитрогруппы в бензольное ядро.Материалы / Синтез нитробензойной кислоты / Место введения нитрогруппы в бензольное ядро.
Вступление нитрогуппы в ароматическое ядро в общем согласуется с правилом замещения. Однако в определенных условиях во время нитрования ароматических соединений нитрогруппа вступает в положение, наиболее близкое к уже имеющемуся заместителю, даже в тех случаях, когда последний направляет замещение в мета- или пара- положение. Например, при нитровании нитробензола, кроме м- динитробензола, образуется около 10% о- динитробензола.
Из производных бензола наиболее легко нитруются соединения, содержащие гидроксильные и аминогруппы, а также алкил- и галоидозамещенные; в этих случаях нитрогруппа вступает в орто- и пара- положение. Труднее нитруются нитросоединения, сульфокислоты, карбоновые кислоты; в этих случаях нитрогруппа вступает в мета- положение.
Соотношение образующихся о- и п- нитропроизводных можно регулировать путем подбора соответствующих нитрующих средств. Например, нитрование фенола азотной кислотой дает почти равные количества о- и п- нитрофенолов, а нитрование толуола – около 60% о- нитротолуола. В то же время при нитровании ацетилнитратом (CH3COONO2) количество о- нитрофенола возрастает, а выход о- нитротолуола достигает 90%.
Смотрите также
Получение алкилгалогенидов действием на спирты тионилхлорида
Функциональная группа
спиртов содержит электроотрицательный атом кислорода с двумя неподеленными
парами электронов. В молекуле спиртов можно выделить следующие реакционные
центры:
...
Медь и её природные соединения, синтез малахита
Синтезировать
5 г. Малахита, рассчитать практический выход продукта, научиться пользоваться
необходимой литературой, выбирать из неё необходимую информацию, и представлять
полученные резуль ...
Лигнин
В
технологии переработки древесной зелени под хвойной древесной зеленью понимают
– хвойную лапку, то есть охвоенные побеги, таким образом, хвойная древесная
зелень представляет собой смесь ...