Замещение ароматических аминов в кольцоМатериалы / Синтез и свойства амилнитрита / Замещение ароматических аминов в кольцо
Амино и алкиламиногруппы -NH2, -NHR и -NR являются сильными ориентантами первого рода. Активация бензольного кольца аминогруппой столь велика, что при галогенировании ароматических аминов атомы галогенов стремятся занять все орто- и пара-положения:
Ацетамидогруппа -NHCOCH3 также является ориентантом первого рода, хотя и более слабым, чем аминогруппы. Один атом галогена можно ввести, если аминогруппу предварительно проацилировать, а затем снять ацильную группу гидролизом:
Нитрование аминов сопровождается их окислением, поэтому перед нитрованием аминогруппу защищают, переводя ее в амидную группу, полученный нитроамид далее гидролизуют в нитроамин:
При сульфировании анилина концентрированной серной кислотой сначала образуется сульфат анилиния, при нагревании которого до 180-200°С образуется л-изомер анилинсульфокислоты (основной продукт), называемой сульфаниловой кислотой:
Молекула сульфаниловой кислоты включает и основание, и кислоту, и поэтому она существует в виде диполярного иона (цвиттериона). Сульфаниловая кислота имеет большое значение как элемент структуры сульфамидных препаратов, являющихся производными амида сульфаниловой кислоты (сульфаниламида). Их получают по схеме:
Смотрите также
Моделирование парожидкостного равновесия реакционной смеси в процессе получения
Метилциклопропилкетон (МЦПК) – важный
полупродукт органического синтеза. Одним из способов его получения является
реакция разложения ацетопропилацетата с выделением уксусной кислоты (УК) [1] ...
Получение неорганических веществ
...
Роль соединений углерода в природе
Не то, что мните вы, природа:
Не слепок, не бездушный лик –
...