71. Нитросоединения
Книги / Шпаргалка по органической химии / 71. Нитросоединения

Особенности нитросоединений:

1) это органические вещества, в молекулах которых содержится нитрогруппа – № 2 при атоме углерода; 2) нитросоединения можно рассматривать как производные углеводородов, которые получаются путем замещения атома водорода на нитрогруппу; 3) по числу нитрогрупп различаются моно-, ди– и полинитросоединения; 4) название углеводородов происходит от названий исходных углеводородов с добавлением приставки нитро-, например: а) нитрометан – СН3NO2; б) 2-нитропентан – СН3-СН2-СН2-СН (NO2) – СН3.

Введение в органическое вещество нитрогруппы называется нитрованием.

Способы нитрования:

1) нитрование ароматических соединений легко осуществимо при действии смесью концентрированных азотной и серной кислот (первая – нитрирующий агент, вторая – водоотнимающий):

а) тринитротолуол является хорошим взрывчатым веществом; б) взрывается только от детонации, горит коптящим пламенем без взрыва;

2) впервые реакцию нитрования алканов осуществил М.И. Коновалов в 1888 г. Эта реакция носит его имя. Действие на алканы разбавленной HNO при t = 110–140 °C.

3) нитросоединения также получаются взаимодействием алкилгалогенидов с нитритом серебра: С3Н7I (пропилиодид) + АgNO2 = С3Н7NO2 (нитропропан) + АgI;

4) при восстановлении нитросоединений образуются амины.

Нитросоединения представляют собой бесцветные малорастворимые в воде и хорошо растворимые в органических растворителях жидкости, обладающие характерным миндальным запахом. Все нитросоединения являются довольно сильными ядами для центральной нервной системы. Некоторые из них обладают раздражающим действием (СCl3NO2 – хлорпикрин). Благодаря высокой полярности нитросоединения могут растворять такие вещества, которые не растворяются в обычных растворителях. Полинитросоединения обычно слабо окрашены, взрывчаты при ударе и детонации. Некоторые нитроалканы применяют в качестве окислителей в ракетном топливе. Многие из полинитросоединений обладают взрывчатыми свойствами, так, тетранирометан С(NO2)4 является сильным взрывчатым веществом. Галогенсодержащие нитросоединения, например СCl3NO2 (хлорпикрин) обладает раздражающим действием на слизистые оболочки. Применяется в качестве учебно-боевого ОВ, для проверки средств защиты на герметичность и в сельском хозяйстве для борьбы с насекомыми и вредителями.

Смотрите также

Теория молекулярных орбиталей в комплексных соединениях
            Наиболее общий подход к рассмот­рению электронной структуры компле­ксов связан с расчетами полных волно­вых функций комплекса как единого целого, а не только центрального иона п ...

Моделирование стационарного и нестационарного истечения адиабатно-вскипающей жидкости из коротких
...

Ксенон (Xenonum), Xe
Ксенон - химический элемент VIII группы периодической системы Д. И. Менделеева, относится к инертным газам; ат. н. 54, ат. м. 131,30. На Земле К. присутствует главным образом в атмосфере. Атмосферный ...