8. Типы органических соединенийКниги / Шпаргалка по органической химии / 8. Типы органических соединений
Органические реакции, как и неорганические, подразделяются на 3 основных типа:
1) реакция замещения: СН4 + CI2 → СН3CI + НCI;
2) реакция отщепления: СН3СН2Br → СН2 = СН2 + НBr;
3) реакция присоединения: СН2 = СН2 + НBr → CН3СН2Br.
К реакциям присоединения относятся реакции полимеризации. Особым типом органических реакций являются реакции поликонденсации. Органические реакции можно классифицировать и по механизму разрыва ковалентных связей в реагирующих молекулах.
В зависимости от двух способов разрыва ковалентных связей и строится данная классификация.
1. Если общая электронная пара делится между атомами, то образуются радикалы. Радикалы
– это частицы, имеющие неспаренные электроны. Такой разрыв связи называется радикальным (гомолитическим).
Особенность данной связи заключается в том, что радикалы, которые образуются, взаимодействуют с имеющимися в реакционной системе молекулами или друг с другом.
Образующиеся радикалы взаимодействуют с имеющимися в реакционной системе молекулами или друг с другом: CН·3 + CI2 → СН3CI + CI.
По радикальному механизму протекают реакции, в которых разрыву подвергаются связи малой полярности (С-С, С-Н, N-N) при высокой температуре, под действием света или радиоактивного излучения.
2. Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то образуются ионы – катион и анион.
Такой механизм называется ионным
или гетеролитическим.
Он приводит к образованию органических катионов или анионов: 1) хлористый метил образует метил-катион и хлорид-анион; 2) метил-литий образует литий-катион и метил-анион.
Органические ионы вступают в дальнейшие превращения. При этом катионы взаимодействуют с нуклеофильными
(«любящими ядра») частицами, а органические анионы – с электрофильными
(«любящими электроны») частицами (катионы металлов, галогены и др.).
Ионный механизм наблюдается при разрыве полярной ковалентной связи (углерод – галоген, углерод – кислород и др.).
Органические ионные частицы подобны ионам в неорганической химии – имеют соответствующие заряды. Однако они и резко отличаются: ионы неорганических соединений присутствуют в водных растворах постоянно, а органические ионные частицы возникают только в момент реакции.
Поэтому во многих случаях необходимо говорить не о свободных органических ионах, а о сильно поляризованных молекулах.
Радикальный механизм наблюдается при разрыве неполярной или малополярной ковалентной связи (углерод – углерод, углерод – водород и т. д.).
Органические ионные частицы подобны ионам в неорганической химии – они имеют соответствующие заряды.
Смотрите также
ЛЕКЦИЯ № 2. Химическая термодинамика
Химическая термодинамика – наука, изучающая условия устойчивости
систем и законы.
Термодинамика – наука о макросистемах.
Она позволяет apriori определить принципиальную невозможн ...
Учёные создали золотой алюминий и синее серебро
Физики из института оптики Университета Рочестера поменяли стандартный серебристый цвет алюминия на золотой, потом на голубой, а затем на серый. Впоследствии оказалось, что не только этот металл спосо ...
Полоний (Polonium), Po
Полоний - радиоактивный химический элемент VI группы периодической системы Менделеева, атомный номер 84. П. - первый элемент, открытый по радиоактивным свойствам П. Кюри и М. Склодовской-Кюри 1898 (см ...