Сфинголипидами

называется группа сложных липидов, основой молекулы которых являются алифатические аминоспирты, из которых наиболее распространены сфингозин и церебрин.

С

H3 (CH2)12 CH CH CH CH CH2OH

С

H3 ; (CH2)12 CH2 CH CH CH CH2OH

OH NH2 OH OH NH2

сфингозин

церебрин

(

фитосфингозин

)

Сфинголипиды делят на 2 основные группы:

1- Сфингофосфолипиды содержащие остатки фосфорной кислоты и холина (сфингомиелины) или фосфорной кислоты и инозитилгликозида (фитосфинголипиды);

2- сфингогликолипиды содержащие моносахариды (обычно галактозу), или олигосахариды (цереброзиды); и остатки сиаловых кислот (ганглиозиды).

Сфингомиелины

являются наиболее распространенными сфинголипидами. Они в основном находятся в мембранах животных и растительных клеток. Особенно богата ими нервная ткань; сфингомиелины обнаружены также в тканях почек, печени и других органов. При гидролизе сфингомиелины образуют одну молекулу жирной кислоты, одну молекулу жтрной кислоты, одну молекулу двухатомного ненасыщенного аминоспирта сфингозина, одну молекулу азотистого основания (чаще это холин) и одну молекулу фосфорной кислоты, именно поэтому сфингомиелины относятся к классу фосфолипидов. Общая структура сфингомиелинов выглядит так:

Конформация молекулы сфингомиелина в определенном отношении сходна с конформацией глицерофосфолипидов. Молекула сфингомиелина содержит полярную «головку», которая несет одновременно и положительный (остаток холина), и отрицательный (остаток фосфорной кислоты) заряд, и два неполярных «хвоста» (длинная алифатическая цепь сфингозина и этерифицированная жирная кислота). Следует заметить, что в некоторых сфингомиелинах, например выделенных из мозга и селезенки, вместо сфингозина найден спирт дигидросфингозин (восстановленный сфингозин).

Гликолипиды - с

ложные липиды, содержащие в составе молекулы углевод­ные группы (чаще остаток D-галактозы). Гликолипиды играют существенную роль в функционировании биологических мембран. Они содержатся преимущественно в ткани мозга, но имеются также и в кровяных клетках и других тканях. Известны три ос­новные группы гликолипидов: цереброзиды, сульфатиды и ганглиозиды.

Цереброзиды

не содержат ни фосфорной кислоты, ни холина. В их состав входит гексоза (обычно это D-галактоза), которая связана эфирной связью с гидроксильной группой аминоспирта сфингозина. Кроме того, в состав цереброзида входит жирная кислота. Среди этих жирных кислот чаще всего встречается лигноцериновая, нервоновая и цереброновая кислоты, т. е. жирные кислоты, имеющие 24 углеродных атома. Структура цереброзидов может быть представлена следующей схемой;

Наиболее изученными представителями цереброзидов являются нервон, содержащий нервоновую кислоту, цереброн, в состав которого входит цереброновая кислота, и керазин, содержащий Глигноцириновую кислоту. Особенно велико содержание церебро­зидов в мембранах нервных клеток (в миелиновой оболочке).

Ганглиозиды

При гидролизе ганглиозидов можно обнаружить высшую жирную кислоту, спирт сфингозин, D-глюкозу и D-галактозу, а также производные аминосахаров: N-ацетилглюкозамин и N-ацетил-нейраминовую кислоту. Последняя синтезируется в организме из глюкозамина и имеет следующую формулу: