Восстановление альдегидов, кетонов и эфиров карбоновых кислотСтатьи / Способы получения спиртов / Восстановление альдегидов, кетонов и эфиров карбоновых кислот
Альдегиды и кетоны сравнительно легко гидрируются в присутствии Pt, Pd, Ni и других катализаторов гидрирования:
Низкие цены на шпильки резьбовые din 975 на https://dominant-krep.ru/catalog/metrich....
Эта реакция находит промышленное применение для получения первичных и вторичных спиртов из доступных альдегидов и кетонов:
(20)
пропаналь 1-пропанол
(21)
изомасляный альдегид изобутиловый спирт
Гидрирование сложных эфиров проходит через стадию образования альдегидов:
Этим методом в промышленности из метиловых эфиров высших кислот получают высшие первичные спирты, например:
(22)
метилпальмитат цетиловый спирт
В лабораторных условиях для восстановления альдегидов и кетонов используют боргидрид натрия NaBH4 или реже алюмогидрид лития LiAlH4. Реакции карбонилсодержащих соединений с гидридами металлов напоминают их реакции с металлорганическими соединениями:
Для восстановления в спирты альдегидов и кетонов лучше всего пользоваться боргидридом натрия. Эту реакцию можно проводить в спирте или даже в воде.
Реакция восстановления циклогексанона
(23)
проходит по следующему механизму
(м 2)
В качестве восстановителя может использоваться и изопропиловый спирт в присутствии твердой щелочи при нагревании, окисляющийся при этом в ацетон:
(24)
Для восстановления сложных эфиров боргидрид натрия мало пригоден, поэтому используют алюмогидрид лития. Алюмогидрид лития очень реакционноспособен и с водой и спиртами реагирует со взрывом. Поэтому восстановление с его помощью ведут в безводных эфирах.
(25)
Механизм:
(м 3)
Упр.9. Напишите реакции получения (а) 1-пропанола, (б) 1-бутанола,
(в) 2-бутанола, (г) 1-фенил-1-этанола и (д) 2-фенил-1-этанола восстановлением соответствующих альдегидов, кетонов или эфиров карбоновых кислот.
Смотрите также
Медь
Медь (лат. Cuprum), Cu, химический элемент I
группы периодической системы Менделеева; атомный номер 29, атомная масса
63,546; мягкий, ковкий металл красного цвета. Природная медь состоит ...
Извлечение сульфатного варочного раствора из отработанного варочного раствора
В современных целлюлозных заводах бойлер для регенерации
химических растворов является наиболее дорогостоящим аппаратом. Черный
отработанный варочный раствор и коричневый раствор, получаемый ...
Получение сорбционных материалов с биогенными элементами
...