Восстановительное расщепление
изоксазолов и 2-изоксазолиновСтатьи / Производные изоксанолы: получение, свойства и применение / Восстановительное расщепление
изоксазолов и 2-изоксазолинов
Общая схема гидрогенолиза 2-изоксазолинов и изоксазолов по связи N—О предполагает промежуточное образование либо оксиимина ХХХШ, либо кетоимина XXIV соответственно, а конечные продукты образуются в результате дальнейшего восстановления (путь а) или гидролиза (путь б) этих промежуточных. Оксиимины, долгое время считавшиеся гипотетическими интермедиатами, недавно были выделены и их строение доказано. Кетоимины вполне устойчивы.
Направление дальнейшего превращения оксиимина в аминоспирт XXXV или оксикетон XXXVI либо кетоимина в енаминокетон XXX или дикетон XXXII определяется природой восстанавливающего агента и условиями реакции. Образование аминоспирта при восстановлении 2-изоксазолинов. в некоторых случаях происходит через изоксазолидин. Образование других продуктов восстановления производных изоксазола в каждом частном случае обусловлено спецификой строения конкретного исходного соединения, которая проявляется либо на стадии раскрытия цикла, либо в дальнейших превращениях первичных продуктов гидрогенолиза.